Трудно представить, но начало более чем столетней истории этой даже не легендарной, а уже мифологической марки (которая, кстати, пишется и читается как «Харли-Дэвидсон») положил слабенький мотор объемом 167 куб.см., сделанный двумя друзьями, Уильямом Харли и Артуром Дэвидсоном для своей лодки. Тогда же они попробовали установить его на велосипед. Опыт оказался неудачным – мощности двигателя не хватало, да и велосипедная рама не выдерживала. Это подтолкнуло друзей к созданию своего первого полноценного мотоцикла (произошло это событие в 1903 году). Получившийся образец оказался настолько удачен, что несколько лет создатели его почти не модифицировали, посвятив себя организации производства.
В 1907 году была применена новая вилка с пружинными стойками, которой мотоциклы новоявленной компании оснащались вплоть до 40-х годов. Тогда же началась разработка двухцилиндрового V-образного двигателя объемом 810 куб.см. Задача оказалась непростой, поэтому первый образец, признанный удовлетворительным, увидел свет в 1911 году. Постепенно модернизировалась рама – центр тяжести заметно снизился, бак разместился в ныне привычном положении перед рулем (например, главный конкурент «Харлея», компания «Индиан», долгое время выпускала мотоциклы с баком на заднем крыле). Появились модели с применением цепной передачи. Появилась коробка передач, сперва двух-, затем трехступенчатая. Начиная с 1915 года все мотоциклы стали оснащаться электрической фарой и генератором.
Как ни странно, до Первой Мировой Войны мотоциклам «Харлей-Дэвидсон» не удалось сколько-нибудь заметно проявить себя на гоночных трассах, несмотря на все усилия созданного в 1913 году гоночного подразделения. Специально приглашенным конструктором Уильямом Оттавей был разработан новый двигатель с четырехклапанными головками цилиндров, но опробовать его на треках компания не успела – началась война и она переключилась на выпуск мотоциклов для нужд армии.
Созданный после войны «19W Спорт» имел двигатель с оппозитным расположением цилиндров (584 куб.см., 6 л.с.), размещенный вдоль рамы. Эта модель пользовалась успехом, правда, в основном за пределами США. В 1920 году с конвейера «Харлей-Дэвидсон» сошли 28 тыс. мотоциклов, что вывело компанию на первое место в мире среди других аналогичных компаний.
В 1921 году появились две версии мотоцикла 1917 года «17j», отличавшиеся увеличенной кубатурой (1207 куб.см.) и системой зажигания (батарейная на модели «J» и магнето – на «FD»). В 1925 году впервые были использованы рамы новой конфигурации, снизившие высоту седла, и каплевидные бензобаки, ставшие на десятилетия визитной карточкой мотоциклов этой марки.
